Question

我國化學(xué)家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下．

（1）除草劑⑦的分子式為

C₁₈H₂₀O₅

，其分子中的含氧官能團(tuán)有

羰基、醚鍵、脂基等

（寫名稱，至少寫兩種）．
（2）③與⑥生成⑦的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

，④-⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X是

ClCH₂COOH

．
（3）寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)③的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（寫出一種即可）．
①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上的一取代物只有兩種；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag
（4）寫出②→③的化學(xué)方程式

．
（5）卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物．國外臨床試驗證明該藥物對改善癡呆患者的認(rèn)知癥狀及日�；顒幽芰�具有一定的作用，且副作用少．請結(jié)合上述合成路線及下面所給的反應(yīng)：

完成以下合成（箭頭上寫所缺的試劑，方框內(nèi)寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式）：

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式判斷有機(jī)物的分子式和含有的官能團(tuán)的種類；
（2）③與⑥生成⑦和HCl；④-⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，為取代反應(yīng)，X為ClCH₂COOH；
（3）②苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH；
（4）②→③為取代反應(yīng)；
（5）與KBH₄反應(yīng)生成，進(jìn)而與SOCl₂反應(yīng)，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）除草劑⑦的分子式為C₁₈H₂₀O₅，含有的官能團(tuán)有羰基、醚鍵、脂基等，故答案為：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚鍵、脂基；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應(yīng)為取代反應(yīng)，④-⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，為取代反應(yīng)，X為ClCH₂COOH，故答案為：取代反應(yīng)；ClCH₂COOH；
（3））②苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH，對應(yīng)的同分異構(gòu)體有等，
故答案為：；
（4）②→③為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）與KBH₄反應(yīng)生成，進(jìn)而與SOCl₂反應(yīng)，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，可生成目標(biāo)物，則流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查學(xué)生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意把握題給信息可官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，題目難度中等．