Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為__。C的化學(xué)名稱是__。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是__，該反應(yīng)的類型是__。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為__。吡啶是一種有機堿，其作用是__。

（4）G的分子式為__。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有__種。

（6）4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線__(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 三氟甲苯 濃HNO3/濃H2SO4、加熱 取代反應(yīng) +HCl 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 C11H11O3N2F3 9

【解析】

A和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H5Cl3，可知A的結(jié)構(gòu)中有3個氫原子被氯原子取代，B與SbF3發(fā)生反應(yīng)生成，說明發(fā)生了取代反應(yīng)，用F原子取代了Cl原子，由此可知B為，進(jìn)一步可知A為，發(fā)生消化反應(yīng)生成了，被鐵粉還原為，與吡啶反應(yīng)生成F，最終生成，由此分析判斷。

(1)由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出A為甲苯，結(jié)構(gòu)為；C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯；

(2)對比C與D的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4、加熱，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)對比E、G的結(jié)構(gòu)，由G可倒推得到F的結(jié)構(gòu)為，然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，可得反應(yīng)方程式為：+HCl，吡啶是堿，可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl；

(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)式可知其分子式為C11H11O3N2F3；

(5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構(gòu)體，除去G本身還有9種。

(6)對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后與反應(yīng)得到4甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)，由此可得合成路線為：。