Question

已知烴基烯基醚水解反應(yīng)：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH．烴基烯基醚A的式量為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．有機(jī)物B的式量為60．相關(guān)的反應(yīng)如下．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B的名稱(chēng)是

 

．
（2）寫(xiě)出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫(xiě)出兩種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．①屬于芳香醛；  ②苯環(huán)上有兩種不同的氫原子．
（4）由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

（I）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（II）步驟②所加試劑及反應(yīng)條件為：

 

．步驟④的反應(yīng)類(lèi)型為：

 

．

Answer 1

分析：利用信息可知A的分子式可寫(xiě)為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉(zhuǎn)化圖可知，E為對(duì)甲基苯乙醛，故B的碳原子數(shù)為3，由反應(yīng)信息可知，B為醇，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，故B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
由E（）轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成，故F為，G為，H為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)解答該題．

解答：解：利用信息可知A的分子式可寫(xiě)為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉(zhuǎn)化圖可知，E為對(duì)甲基苯乙醛，故B的碳原子數(shù)為3，由反應(yīng)信息可知，B為醇，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，故B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，A為，B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱(chēng)為1-丙醇（或正丙醇），
故答案為：；1-丙醇（或正丙醇）；
（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

△

 2CH₃CH₂CHO+H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

△

 2CH₃CH₂CHO+H₂O；
（3）E為，符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)程度應(yīng)較高，其取代基為乙基與-CHO，處于對(duì)位，或兩個(gè)甲基與-CHO，分別處于間位、或相鄰且-CHO在中間，故符合條件同分異構(gòu)體有：，
故答案為：、、任意兩種；
（4）由E（）轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成
，與溴放出加成反應(yīng)生成，在在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
（Ⅰ）由上述分析可知，G為，故答案為：；
（Ⅱ）步驟②是在在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
步驟④是在在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，

故答案為：濃硫酸、加熱170℃；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意把握反應(yīng)條件及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、官能團(tuán)變化來(lái)推斷各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．