Question

1．已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解
→CH₃-CHO+H₂O
③苯酚與濃溴水反應(yīng)，只有鄰、對(duì)位上的氫被取代

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．

請(qǐng)完成下列填空：
寫(xiě)出B的電子式；F→H的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．
（1）寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）下列關(guān)于E的描述正確的是ab（選填序號(hào)）
a．能發(fā)生酯化反應(yīng)
b．含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
c．與C互為同系物
d．1mol E最多能與2mol NaHCO₃作用
（4）寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，根�?jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，根�?jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
B是HCHO，B的電子式為：，F(xiàn)→H的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，
故答案為：；消去；　　　　
（1）A→B的化學(xué)方程式2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O；
（2）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
a．E含有酚羥基和羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故選；
b．E含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故選；
c．C是HCOOH，E與C有互為同系物，故不選；
d．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以1molE最多能與1molNaHCO₃反應(yīng)，故不選；
故選ab；
（5）F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．