乙酰水楊酸,又名鄰乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有機溶劑,微溶于水,是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學小組利用逆推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程:

(1)查閱資料:

通過查閱資料得知:以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為:

由苯酚制備水楊酸的途徑:

(2)實際合成路線的設計

①觀察目標分子——乙酰水楊酸的結構。

乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團,即________、________。

②由目標分子逆推原料分子并設計合成路線。

首先,考慮酯基的引入,由水楊酸與乙酸酐反應制得;然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中,乙酸酐的合成路線為:_____________________。

根據(jù)信息和以前所學知識,水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線:

(3)優(yōu)選水楊酸的合成路線

以上兩種合成路線中較合理的為________;理由是____________________。


解析 通過觀察,乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團即羧基、酯基。根據(jù)所學知識逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一種基本的原料。因此乙酸酐的合成路線為:

。水楊酸的2種合成路線中:鄰甲基苯酚上的甲基氧化為羧基時,所用的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液)還會將酚羥基氧化。需要在氧化甲基前將酚羥基轉(zhuǎn)化為不能被氧化劑氧化的基團,在氧化甲基后再把酚羥基還原出來。由于此過程較為復雜,因此一般不采用此合成路線合成水楊酸。在工業(yè)上常由苯酚出發(fā),采用由干燥苯酚鈉與二氧化碳在加熱、加壓下生成鄰羥基苯甲酸鈉,鄰羥基苯甲酸鈉酸化得到水楊酸,進而合成乙酰水楊酸的合成方法。這種合成水楊酸的方法原料易得,工藝相對簡單,適合大規(guī)模生產(chǎn)。

答案 (2)①羧基 酯基

 (3)途徑1 因為途徑1原料易得,工藝相對簡單;而途徑2過程復雜


練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:


請回答下列問題:

(1)在一定溫度下,下列敘述是可逆反應A(g)+3B(g) 2C(g)達到平衡的標志的是                     

①C的生成速率與C的分解速率相等;

②單位時間生成amol A,同時生成3amol B;

③A、B、C的濃度不再變化;

④A、B、C的分子數(shù)目比為1:3:2 ;

⑤混合氣體的總壓強不再變化;

⑥混合氣體的物質(zhì)的量不再變化;

⑦單位時間消耗amol A,同時生成3amol B;

⑧單位時間內(nèi)生成a mol C,同時生成 mol B

(2)在稀氨水中存在下述電離平衡NH3+H2O NH3 ·H2O NH4++OH-,分別加入少量下列物質(zhì),溶液中c(OH-)如何變化?(填“增大”、“減小”或“不變”);平衡移動方向如何?(填“正向移動”或“逆向移動”)

加入的物質(zhì)

少量NH4Cl固體

少量KOH溶液

c(OH-)的變化

平衡移動方向

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科目:高中化學 來源: 題型:


巴豆酸的結構簡式為。現(xiàn)有下列說法,試根據(jù)巴豆酸的結構特點,判斷在一定條件下,能與巴豆酸反應的物質(zhì)是

(  )

①氯化氫 ②溴水、奂儔A溶液、2­丁醇、菟嵝訩MnO4溶液

A.②④⑤  B.①③④  C.①②③④  D.①②③④⑤

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科目:高中化學 來源: 題型:


以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的

(   )

①與NaOH的水溶液共熱               ②與NaOH的醇溶液共熱

③與濃硫酸共熱到170 ℃             ④在催化劑存在情況下與氯氣反應、菰贑u或Ag存在的情況下與氧氣共熱 ⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱

A.①③④②⑥                       B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥                       D.②④①⑥⑤

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科目:高中化學 來源: 題型:


對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,

,產(chǎn)物苯胺還原性強,易被氧化,則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是

(   )

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科目:高中化學 來源: 題型:


在反應3Cl2+6KOH===5KCl+KClO3+3H2O中,得到電子的原子和失去電子的原子個數(shù)比是(  )

A.5∶1                              B.1∶5

C.1∶1                              D.3∶1

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科目:高中化學 來源: 題型:


下列變化過程中,需要加入氧化劑的是(  )

A.HCl→H2                           B.Fe→FeCl3

C.CaCO3→CO2                         D.濃H2SO4→SO2

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科目:高中化學 來源: 題型:


在相同的溫度和壓強下,二氧化氮和二氧化碳兩種氣體的分子數(shù)相同,則下列它們的(   )一定相同。

(1)體積(2)所含原子個數(shù) (3)物質(zhì)的量(4)質(zhì)量 (5)密度

A.只有(1)(2)(3)         B.只有(1)(2)(4)

C.只有(2)(3)(5)         D.(1)(2)(3)(4)(5)

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科目:高中化學 來源: 題型:


實驗室用標準鹽酸溶液測定某NaOH溶液的濃度,用甲基橙(其pH變色范圍為3.1~4.4)作指示劑,下列操作中可能使測定結果偏低的是(   )

A.酸式滴定管在裝酸液前未用標準鹽酸潤洗2~3次

B.開始實驗時酸式滴定管尖嘴部分有氣泡,在滴定過程中氣泡消失

C.錐形瓶溶液顏色變化由黃色變橙色,立即記下滴定管液面所在刻度

D.盛NaOH溶液的錐形瓶滴定前用NaOH溶液潤洗2~3次

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同步練習冊答案