Question

  （R、R′、R″是各種烴基）如上式烯烴的氧化反應，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基．由氧化所得的產物，可以推測反應物烯烴的結構．今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：
1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D．
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸．
請據此推斷B、C、D、E的結構簡式為：B______、C______、D______、E______．

Answer 1

1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D，A中含有1個C=C雙鍵，為對稱結構，不飽和C原子上沒有H原子，A為：CH₃CH₂C（CH3）=C（CH₃）CH₂CH₃，結合信息可知，D為CH₃COCH₂CH₃；
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2個C=C雙鍵，且為對稱結構，故B為：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，結合信息可知E為（CH₃）₂C=O；
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸，則C為環(huán)烯，C的結構簡式為



；
故答案為：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，



，CH₃COCH₂CH₃，（CH₃）₂C=O．