Question

【題目】

苯酚是一種重要的化工原料，以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M 和高分子化合物N(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)：

已知化合物N為

回答下列問題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________，B中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團名稱是_______________。

(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的核磁共抓氫譜有3組峰，峰面積比值是9： 2：1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(3)由苯酚生成D的化學方程式為______________________。

(4)化合物D與發(fā)生反應(yīng)，除生成化合物N 外，還生成_____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)F是相對分子質(zhì)量比B大14的同系物，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有_____種。①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl3 溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)

③苯環(huán)上有兩個取代基

(6)已知：，寫出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備化合物的合成路線_________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 羧基 CH3OH 9

【解析】考查有機物合成與推斷，（1）H＋的酸性強于羧酸，因此生成B的原理是利用酸性強的制取酸性弱的，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為；B中含有官能團是羧基和羥基，羧酸的酸性強于碳酸，因此能與NaHCO3反應(yīng)的官能團名稱為羧基；（2）C的分子式為C5H12O，能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)，即C中含有羥基，C含羥基的結(jié)構(gòu)簡式可能是、、，羥基位置有8種，有3組峰，且峰面積比值是9：2：1，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)，即M的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)D的分子式C15H16O2，以及N的結(jié)構(gòu)簡式，苯酚生成D的反應(yīng)方程式為；（4）根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式，生成N的類型為縮聚反應(yīng)，除N外，還有CH3OH；（5）F的相對分子質(zhì)量比B大14，因此F比B多一個“－CH2－”，屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），共有9種；（6）根據(jù)生成N和M的路線，此合成路線為。