15.在有機物分子中,若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團,這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡是有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性.例如,有機化合物:HCOOCH2CH(CH2OH)CHO有光學活性,分別發(fā)生下列反應:①與甲酸發(fā)生酯化反應;②與NaOH水溶液共熱;③與銀氨溶液作用;④在催化劑存在下與H2作用后,生成的有機物無光學活性的是(  )
A.①②B.②③C.②④D.③④

分析 根據(jù)題意知,手性碳原子連接4個不同的原子或原子團,如果反應后的生成物的碳原子上連接4個不同的原子或原子團,則其生成物就含有手性碳原子,據(jù)此分析解答

解答 解:物質具有手性,是因為其中從左起第三個碳有手性.
①與甲酸發(fā)生酯化反應,C原子仍連接4個不同的原子或原子團,具有手性碳原子,具有光學活性,故①不選;
②與NaOH水溶液共熱,酯基水解,產(chǎn)物含2個-CH2OH,不具有手性,故②選;
③-CHO與銀氨溶液反應生成-COONH4,仍具有手性碳原子,故③不選;
④在催化劑存在下與H2發(fā)生加成反應,產(chǎn)物第三個C原子連接含2個-CH2OH,不具有手性,不具有光學活性,④選.
故選C.

點評 本題考查了手性碳原子的判斷,明確“手性碳原子連接4個不同的原子或原子團”是解本題的關鍵,根據(jù)有機物的結構來分析解答即可,難度不大.

練習冊系列答案
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