Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙�；�扁桃酰氯。

已知：

請(qǐng)回答：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

（2）下列說(shuō)法正確的是______________。

A．化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)

B．化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)

D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)（3）E＋F→G的化學(xué)方程式是______________。

（4）寫(xiě)出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（5）設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無(wú)機(jī)試劑任選）。

______________。

Answer 1

【答案】 C

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙酰基扁桃酰氯。

(1)根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為，故答案為：；

(2)A．A為，能發(fā)生取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．B為，化合物B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．C為，化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有取代反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，故選C；

(3)F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，所以E+F→G的化學(xué)方程式是，故答案為：；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為，根據(jù)條件：①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(-CN)；②1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(5)以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，反應(yīng)的合成路線為，故答案為：．