Question

【題目】某有機(jī)物的分子式為C6H6，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴。

（1）若該烴分子中含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，其結(jié)構(gòu)共有__種。

（2）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)_(填寫序號(hào))。

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ②苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 ④鄰二溴苯只有一種

（3）苯分子的空間構(gòu)型為__；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是__。

（4）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式__。

Answer 1

【答案】4 ①④ 平面正六邊形 介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 ＋HO—NO2(濃)＋H2O

【解析】

（1）C6H6比飽和鏈烴（C6H14）少8個(gè)H，如果含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，叁鍵的數(shù)目應(yīng)為2個(gè)，根據(jù)叁鍵可能的不同位置可確定結(jié)構(gòu)簡式；

（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二溴苯有兩種；

（3）苯分子的空間構(gòu)型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

（4）苯與硝酸可以發(fā)生取代反應(yīng)。

（1）因?yàn)樵撚袡C(jī)物是含有碳碳三鍵、無雙鍵的直鏈的鏈烴，從分子式C6H6可知，它比同碳的飽和鏈烴(C6H14)少8個(gè)氫原子，該烴分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵，可能的結(jié)構(gòu)有如下4種：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3；

故答案為4；

（2）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含有碳碳雙鍵，可以推測苯環(huán)結(jié)構(gòu)中并不是C—C鍵和C=C鍵交替而形成；鄰二溴苯只有1種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的6個(gè)碳碳鍵(只有一種)完全相同，不存在C—C鍵和C=C鍵的交替結(jié)構(gòu)；

故答案選①④；

（3）苯分子的空間構(gòu)型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵，即介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；

故答案為：平面正六邊形， 介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；

（4）苯與硝酸可以發(fā)生取代反應(yīng)，需要加入濃硫酸作催化劑反應(yīng)方程式為：＋HO—NO2(濃)＋H2O；

故答案為＋HO—NO2(濃)＋H2O。