Question

【題目】孟魯司特鈉可用于抗新型冠狀病毒肺炎，其制備中間體G 的一種合成路線如下：

已知：① B、C除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)，D的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

②RXRMgX

回答下列問(wèn)題：

(1)A 的化學(xué)名稱是____________________。

(2)F中含氧官能團(tuán)名稱是____________________________。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______________________________________。

(4)D生成E同時(shí)生成乙酸的化學(xué)方程式為___________________________________。

(5)E生成F的反應(yīng)類型是________________。

(6)化合物 W 與G 互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9:9:2:2，則 W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________(寫一種) 。

(7)設(shè)計(jì)以苯甲酸和乙醇為起始原料制備3-苯基-3-戊醇（)的合成路線： _____________________________________________(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用) 。

Answer 1

【答案】萘 醚鍵、酯基 +(CH3CO)2O + CH3COOH 加成反應(yīng) 或

【解析】

A為，由B的分子式結(jié)合信息①，可確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C的分子式，結(jié)合信息①，參照E的結(jié)構(gòu)，可確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可確定D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與發(fā)生加成反應(yīng)生成F；F在堿性條件下水解生成G。據(jù)此解答。

(1)A 為，化學(xué)名稱是萘。答案為：萘；

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)名稱是醚鍵、酯基。答案為：醚鍵、酯基；

(3)由以上分析，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；

(4) 生成同時(shí)生成乙酸的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O + CH3COOH。答案為：+(CH3CO)2O + CH3COOH；

(5) 與反應(yīng)生成的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。答案為：加成反應(yīng)；

(6)化合物 W 與G 互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，即含有或 結(jié)構(gòu)片斷，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9:9:2:2，則苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)在對(duì)位，且存在兩組，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。答案為：或；

(7)從信息看，應(yīng)將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸酯，然后與CH3CH2MgBr發(fā)生反應(yīng)，而CH3CH2MgBr又需將乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br，進(jìn)而轉(zhuǎn)化為CH3CH2MgBr。合成路線：。答案為：。