Question

【題目】某廠利用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)和X相同。V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到Y，Y可以使溴水褪色。③V經(jīng)緩和氧化可生成W。④V和X在少量濃硫酸作用下經(jīng)加熱可以得到Z。⑤X的組成為C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一個(gè)羧基，已知X的相對(duì)分子質(zhì)量為90。X也可與乙酸起酯化反應(yīng)。根據(jù)上述條件，回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

(2)X的分子式是_____，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

(3)V、W、Y、Z的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：V_____，W_____，Y_______，Z______。

Answer 1

【答案】CH2OH(CHOH)4CHO或CH2OH(CHOH)3COCH2OH C3H6O3 HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH=CH2 HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3

【解析】

U是一種單糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可能為葡萄糖。X分子中C、H、O原子數(shù)目之比為，X最簡(jiǎn)式為CH2O，X可以表示為(CH2O)n，X的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則，可知X分子式為C3H6O3，X含有一個(gè)羧基，X也可與乙酸起酯化反應(yīng)，則X含有羥基，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH。V在濃H2SO4作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬烯烴，V是醇，而V是單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)與X相同，V經(jīng)緩和氧化可生成W，W可以與銀氨溶液反應(yīng)，含有－CHO，則V含有－CH2OH結(jié)構(gòu)。則V是CH3CH2CH2OH，Y是CH3CH=CH2，W為CH3CH2CHO。V和X在濃H2SO4作用下生成Z，則Z屬于酯類(lèi)，為HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。

(1)根據(jù)分析，U可能為葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO，也可能是果糖，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)3COCH2OH；

(2)X的分子式為C3H6O3，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH；

(3)根據(jù)分析，V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。