Question

醛類是有機合成中的重要原料，特別是對有機物碳鏈增長起著重要的橋梁作用。
如醛類在一定條件下有如下反應(yīng)：
CH₃CHO＋Br—CH—COOC₂H₅CH₃CH₃—CH—CH—COOC₂H₅OHCH₃
用CH₃—CH—COOHOH通過以下路線可合成（G）：

（1）反應(yīng)①的條件是                                                      。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為       ，其核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有3種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為       。
（3）反應(yīng)②和④的類型是       、       。
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                                    。
（5）F的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡式為       。

Answer 1

（1）濃硫酸、加熱
（2）CH₂=CH—COOH　2∶1∶1
（3）酯化反應(yīng)　氧化反應(yīng)
（4）CH₃—CH—COOC₂H₅Br＋2NaOHCH₃—CH—COONaOH＋C₂H₅OH＋NaBr
或Br—CH—COOC₂H₅CH₃＋2H₂OCH₃—CH—COOHOH＋C₂H₅OH＋HBr
（5）CH₂OH

分析框圖可知A發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，生成B，B為丙烯酸，B→C為丙烯酸與乙醇的酯化反應(yīng)，生成C為丙烯酸乙醇酯，而C→D為雙鍵的加成反應(yīng)，生成D的結(jié)構(gòu)簡式為Br—CH—COOC₂H₅CH₃；由E→F的反應(yīng)條件看出，為醇羥基的催化氧化，生成的F的結(jié)構(gòu)簡式為OCH₃CHO，遷移題中信息可知，D和F反應(yīng)生成產(chǎn)物G。（5）F的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解，則必含有甲酸的酯結(jié)構(gòu)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知其同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯，則其水解產(chǎn)物W為苯甲醇。