Question

【題目】有機化合物G可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請回答：

（1）A 的結構簡式________，在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑為_________。

（2）C+E→F的反應類型是____，F中含有的官能團名稱為________。

（3）寫出G和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式____________。

（4）化合物E的同分異構體很多，符合下列條件的結構共有___種，①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應；④不含-OCO-結構。所有同分異構體在下列某種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是___（填標號）。

a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

（5）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。請根據已有知識并結合相關信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）_____。

Answer 1

【答案】CH3CHO 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應 酯基 9 c

【解析】

根據流程可知，A與氧氣在催化劑的條件下生成乙酸，則A為乙醛；鄰羥基苯甲酸與甲醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應，生成E，則E為鄰羥基苯甲酸甲酯（）。

（1）分析可知，A為乙醛，其結構簡式為CH3CHO；檢驗乙醛未完全反應時，則存在的官能團為醛基，可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗；

（2）已知E為，與C反應生成F，結合結構特點，反應類型為取代反應；F中含有的官能團為酯基；

（3）G中含有酯基，在NaOH溶液中酯基斷裂，生成的酚羥基也能與NaOH反應，則方程式為+2NaOHH2O；

（4）化合物E為，分子式為C8H8O3，其同分異構體①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應，即含有羧基；④不含-OCO-結構，則苯環(huán)上的取代基為-OH、-CH2COOH；-CH2OH、-COOH；-OCH3、-COOH三組，各有鄰、間、對三種，合計9種；

a．質譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質量，質譜圖中數值最大的即是該分子的相對分子質量，不符合題意，a錯誤；

b．紅外光譜儀檢測有機物中特殊官能團及機構特征，主要適用于定性分析有機化合物結構，不符合題意，b錯誤；

c．元素分析儀用于元素分析儀來確定有機化合物中的元素組成，符合題意，c正確；

d．核磁共振儀測出有機物中氫原子子的種類以及數目之比，不符合題意，d錯誤；

答案為c；

（5）根據流程可知，甲苯與酸性高錳酸鉀反應生成苯甲酸，苯甲酸與PCl3反應生成，再與苯酚反應生成苯甲酸苯酚酯，流程為。