Question

14．有機(jī)物甲可作為無鉛汽油的抗爆震劑，其相對(duì)分子質(zhì)量為Mr（甲），80＜Mr（甲）＜100．取1mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成5molCO₂和6molH₂O．
（1）Mr（甲）=88，甲的分子式為C₅H₁₂O；
（2）甲的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，乙為甲的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對(duì)稱的-CH₂-、-CH₃等，
①丙的名稱2-戊烯．
②乙的鍵線式為，乙所含官能團(tuán)的名稱為羥基．
③乙同類別的同分異構(gòu)體中，含有3個(gè)-CH₃的結(jié)構(gòu)有3種．
（4）已知烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．例如：

上述反應(yīng)可用來推斷烴分子中碳碳雙鍵的位置．   
某烴A的分子式為C₆H₁₀，經(jīng)過上述轉(zhuǎn)化生成，則烴A的結(jié)構(gòu)可表示為．

Answer 1

分析 （1）1mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成5molCO₂和6molH₂O，根據(jù)原子守恒知，甲中含有5個(gè)C原子、12個(gè)H原子，因?yàn)?0＜Mr（甲）＜100，則$\frac{80-12×5-1×12}{16}$＜O原子個(gè)數(shù)＜$\frac{100-12×5-1×12}{16}$，則O原子個(gè)數(shù)為1，則甲分子式為C₅H₁₂O；
（2）甲的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1，說明含有兩種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為3：1；
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，則乙為醇，乙為甲的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對(duì)稱的-CH₂-、-CH₃等，則乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，丙為CH₃CH=CHCH₂CH₃；
（4）某烴A的分子式為C₆H₁₀，A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，則A含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳三鍵或存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)且含有一個(gè)碳碳雙鍵，A通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到，說明A中含有一個(gè)環(huán)且含有一個(gè)碳碳雙鍵．

解答 解：（1）1mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成5molCO₂和6molH₂O，根據(jù)原子守恒知，甲中含有5個(gè)C原子、12個(gè)H原子，因?yàn)?0＜Mr（甲）＜100，則$\frac{80-12×5-1×12}{16}$＜O原子個(gè)數(shù)＜$\frac{100-12×5-1×12}{16}$，則O原子個(gè)數(shù)為1，則甲分子式為C₅H₁₂O，甲相對(duì)分子質(zhì)量=12×5+1×12+16×1=88；
故答案為：88；C₅H₁₂O；
（2）甲的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1，說明含有兩種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為3：1結(jié)合甲的分子式知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，則乙為醇，乙為甲的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對(duì)稱的-CH₂-、-CH₃等，則乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，丙為CH₃CH=CHCH₂CH₃；
①丙的名稱是2-戊烯，故答案為：2-戊烯；
②乙的鍵線式為，官能團(tuán)名稱是羥基，故答案為：；羥基；        
③乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，乙同類別的同分異構(gòu)體中，含有3個(gè)-CH₃的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CH（OH）CH₂CH₃、（CH₃）2CHCH（0H）CH₃、（CH₃）₃CH₂CH₂OH，所以有3種，
故答案為：3；
（4）某烴A的分子式為C₆H₁₀，A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，則A含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳三鍵或存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)且含有一個(gè)碳碳雙鍵，A通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到，說明A中含有一個(gè)環(huán)且含有一個(gè)碳碳雙鍵，將兩個(gè)醛基轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵即是A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、知識(shí)遷移能力及發(fā)散思維能力，會(huì)根據(jù)題給信息分析解答是解本題關(guān)鍵，注意：環(huán)的不飽和度是1，易錯(cuò)點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．