Question

13．（1）今有化合物：甲  乙  丙
①寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、醛基
②請判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙（填代號）
③甲與NaOH溶液反應(yīng)的方程式
④乙的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡式
a．能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b．苯環(huán)上一氯取代有2種
（2）胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分，關(guān)于胡椒酚（）
下列說法中正確的是b．（填字母）
a．該化合物屬于芳香烴    
b．分子中至少有7個(gè)碳原了處于同一平面
c.1mol該化合物最多可與2mol Br₂發(fā)生反應(yīng)
（3）分子式為C₄H₉Br同分異構(gòu)體有4種，核磁共振氫譜只有一個(gè)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CBr
能發(fā)生消去反應(yīng)且只生成1-丁烯的化學(xué)方程式CH₃CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH₂CH₃+HBr
（4）乙酸乙酯和乙酸混合物可通過如下流程分離：

①試劑A的名稱為碳酸鈉；X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃．
②操作①是蒸餾．

Answer 1

分析 （1）①丙中含氧官能團(tuán)為-OH、-CHO；
②分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體；
③酚-OH、-COOC-均與NaOH反應(yīng)；
④a．能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b．苯環(huán)上一氯取代有2種
則甲基與-OOCH位于對位；
（2）胡椒酚中含酚-OH、碳碳雙鍵，結(jié)合酚和烯烴的性質(zhì)來解答；
（3）C₄H₉Br的同分異構(gòu)體由C₄H₉-決定，有CH₃CH₂CH₂CH₂Br、CH₃CH₂CHBrCH₃、（CH₃）₂CHCH₂Br、（CH₃）₃CBr4種，核磁共振氫譜只有一個(gè)峰可知只有一種H；
（4）由分離流程可知，A為飽和碳酸鈉溶液，然后分液，油狀液體中含乙酸乙酯，水層中含乙酸鈉，操作①為蒸餾，物質(zhì)X為乙酸乙酯；將乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸，需要加入穩(wěn)定的、不易揮發(fā)的硫酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，然后蒸餾，物質(zhì)Y為乙酸，以此來解答．

解答 解：（1）①丙中含氧官能團(tuán)為-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，故答案為：羥基；醛基；
②甲、乙、丙的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故答案為：甲、乙、丙；
③酚-OH、-COOC-均與NaOH反應(yīng)，則甲與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
④a．能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-COOC-、-CHO
b．苯環(huán)上一氯取代有2種，則甲基與-OOCH位于對位，則乙的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（2）胡椒酚中含酚-OH、碳碳雙鍵，則
a．含O元素，該化合物不屬于芳香烴，故錯誤；    
b．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)相連的C一定共面，則分子中至少有7個(gè)碳原了處于同一平面，故正確；
c．酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該化合物最多可與2mol Br₂發(fā)生反應(yīng)，故錯誤；
故答案為：b；
（3）C₄H₉Br的同分異構(gòu)體由C₄H₉-決定，有CH₃CH₂CH₂CH₂Br、CH₃CH₂CHBrCH₃、（CH₃）₂CHCH₂Br、（CH₃）₃CBr4種，核磁共振氫譜只有一個(gè)峰可知只有一種H，符合條件的為（CH₃）₃CBr，CH₃CH₂CHBrCH₃可轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₃CH=CHCH₃+HBr，則能發(fā)生消去反應(yīng)且只生成1-丁烯的化學(xué)方程式CH₃CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH₂CH₃+HBr，故答案為：4；（CH₃）₃CBr；CH₃CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH₂CH₃+HBr；
（4）由分離流程可知，A為飽和碳酸鈉溶液，然后分液，油狀液體中含乙酸乙酯，水層中含乙酸鈉，操作①為蒸餾，物質(zhì)X為乙酸乙酯；將乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸，加入硫酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，然后蒸餾，物質(zhì)Y為乙酸，
①由上述分析可知，試劑A的名稱為碳酸鈉；X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，故答案為：碳酸鈉；CH₃COOCH₂CH₃；
②由上述分析可知，操作①是蒸餾，故答案為：蒸餾．

點(diǎn)評 本題考查較綜合，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、混合物分離提純等，綜合性較強(qiáng)，把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及有機(jī)物的性質(zhì)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度不大．