Question

聚苯乙烯可用于制備高頻絕緣材料，苯乙烯在一定條件下存在如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）由苯乙烯合成這種高聚物的化學(xué)方程式為

．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

，C→D的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

或

．
（4）H有多種同分異構(gòu)體．同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有

3

種．
a．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)      b.1mol H最多能與3mol NaOH反應(yīng)；c．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：聚苯乙烯屬于加聚產(chǎn)物，可以通過(guò)其單體苯乙烯加聚反應(yīng)得到．苯乙烯含有C=C雙鍵，可以與溴分子發(fā)生加成反應(yīng)生成A，故A為，在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，由B與乙酸反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成D，故C或，D對(duì)應(yīng)為或，D加聚得到E．
B中含有羥基，可以被氧化為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應(yīng)③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為，
在H的同分異構(gòu)體中與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，酚羥基是1個(gè)，1molH最多能與3molNaOH反應(yīng)，另外基團(tuán)滿足與氫氧化鈉消耗2mol氫氧化鈉，為則取代基為-OOCCH₃，該取代基與酚羥基由鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系．

解答：解：聚苯乙烯屬于加聚產(chǎn)物，可以通過(guò)其單體苯乙烯加聚反應(yīng)得到．苯乙烯含有C=C雙鍵，可以與溴分子發(fā)生加成反應(yīng)生成A，故A為，在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，由B與乙酸反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成D，故C或，D對(duì)應(yīng)為或，D加聚得到E．B中含有羥基，可以被氧化為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應(yīng)③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為，
（1）一定條件下，苯乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚苯乙烯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）中的溴原子被羥基取代生成，所以發(fā)生的是取代反應(yīng)，
C發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成D，故C或，D對(duì)應(yīng)為或，所以由C生成D發(fā)生的是消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 或，
故答案為：或；
 （4）H有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，酚羥基是1個(gè)，1molH最多能與3molNaOH反應(yīng)，另外基團(tuán)滿足與氫氧化鈉消耗2mol氫氧化鈉，為則取代基為-OOCCH₃，該取代基與酚羥基由鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以有三種同分異構(gòu)體，故答案為：3種；
（5）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．