Question

6．天然有機物H存在于白蘭花油和玫瑰花油中，也可通過化學(xué)方法合成．如圖是一種合成路線（部分反應(yīng)物和條件省略）．

已知A是一種不飽和烴，B、C、D都為含碳原子數(shù)相同的常見有機物．請回答：
（1）H的名稱為乙酸苯乙酯，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）A→B屬于加成反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于水解（取代）反應(yīng)．
（3）對圖中有關(guān)化合物的敘述中正確的是②④（填序號）．
①化合物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②化合物G屬于醇類③E、F、G都屬于芳香烴④化合物D所含官能團為羧基
（4）寫出D+G→H的化學(xué)方程式：+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）M是H的一種同系物，取1mol M完全燃燒可消耗9molO₂，試寫出苯環(huán)上只有一個支鏈的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、、．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖，采用逆推法，則由H的結(jié)構(gòu)簡式為，即分子式為C₁₀H₁₂O₂，再根據(jù)D和G（結(jié)構(gòu)簡式為）發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則可推出D為CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A與水反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂；根據(jù)F在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成G，E（結(jié)構(gòu)簡式為）與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，據(jù)此分析解答；

解答 解：根據(jù)流程圖，采用逆推法，則由H的結(jié)構(gòu)簡式為，即分子式為C₁₀H₁₂O₂，再根據(jù)D和G（結(jié)構(gòu)簡式為）發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則可推出D為CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A與水反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂；根據(jù)F在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成G，E（結(jié)構(gòu)簡式為）與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為；
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式為，H的名稱為乙酸苯乙酯，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：乙酸苯乙酯；；
（2）根據(jù)以上分析，A→B屬于加成反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于水解反應(yīng)（取代），
故答案為：加成；水解（取代）；
（3）①化合物E為，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故錯誤；    
②化合物G為屬于醇類，故正確；
③E為屬于芳香烴、F為屬于鹵代烴、G為屬于醇類，故錯誤；       
④化合物D為CH₃COOH，所含官能團為羧基，故正確；
故選：②④；
（4）D+G→H的化學(xué)方程式+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C₁₀H₁₂O₂，1mol H完全燃燒可消耗12mol 0₂，M是H的一種同系物，取1mol M完全燃燒可消耗9mol 0₂，則少2個-CH₂，所以M的分子式為C₈H₈O₂，苯環(huán)上只有一個支鏈的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，易錯點為（5），注意分子式的推導(dǎo)，答題時可以采用逆推法以H為推斷的突破口．