23.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

⑵化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_________種。

⑶在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是___________________________。

⑷請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為

    (1)

    (2)9種

    (3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

    (4)

   

 

解析：（1）由提示①可知，反應(yīng)產(chǎn)物中含—COOH的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有—CH=CH—結(jié)構(gòu)的地方，由乙二酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）由于D的同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其同分異構(gòu)體則必為甲酸脂的結(jié)構(gòu)，苯的二取代物有：；共9種（3）由A的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，易被氧化劑氧化，則反應(yīng)B→C的目的應(yīng)為保護(hù)羥基。（4）本題可采用逆推的方式來(lái)解決，即：

然后順著寫出反應(yīng)流程即可。


練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2009?廣東模擬）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?br />
信息提示：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
．
（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．這類同分異構(gòu)體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是
保護(hù)酚羥基，使之不被氧化
保護(hù)酚羥基，使之不被氧化
．
（4）下面是從合成的反應(yīng)流程圖，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)寫出A與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)②④的條件和試劑．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

I．香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等．某同學(xué)設(shè)計(jì)的香豆素的合成路線為：

（1）碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)是
②
②
；
（2）官能團(tuán)發(fā)生變化的反應(yīng)有
①②③④
①②③④
．
II．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?BR>
專完成下列問(wèn)題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
．
（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．這類同分異構(gòu)體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是
保護(hù)酚羥基，使之不被氧化
保護(hù)酚羥基，使之不被氧化
．
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 （用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2010?漳州二模）[化學(xué)---有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）下列關(guān)于芳香內(nèi)酯的敘述正確的是
BC
BC
．
A．分子式為C9H8O2           B．可發(fā)生加聚反應(yīng)
C．能與溴水發(fā)生反應(yīng)          D．1mol芳香內(nèi)酯最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
（2）寫出芳香內(nèi)酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式：
．
（3）芳香內(nèi)酯經(jīng)下列步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岬任镔|(zhì)：

提示：CH3CH=CHCH2CH3
①KMnO4、OH-
②H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①指出D→F的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
．
②請(qǐng)寫出反應(yīng)C→E的化學(xué)方程式：
．
③在一定條件下阿司匹林（      ）可由水楊酸制得．下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是
a
a
．
a．三氯化鐵溶液    b．碳酸氫鈉溶液      c．石蕊試液      d．氫氧化鈉溶液
④水楊酸的同分異構(gòu)體中含有酚羥基且屬于酯類的共有3種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?

請(qǐng)完成下列問(wèn)題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_______________。

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示 ，并注明反應(yīng)條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

______________________________________________________________________

 

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

請(qǐng)完成下列問(wèn)題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_________________________。

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

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