Question

【題目】乙炔可以二聚也可以三聚。以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下轉(zhuǎn)化，可以合成氯丁橡膠和對羥基苯甲酸。

完成下列問題：

（1）寫出A的分子式____，E中官能團(tuán)名稱___、___(苯環(huán)除外)，D的結(jié)構(gòu)簡式____。

（2）上述反應(yīng)中，指出②的反應(yīng)類型____；反應(yīng)⑥所需的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件_____。

（3）E的同分異構(gòu)體，滿足苯環(huán)上有兩個取代基，有____種。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_________。

（5）設(shè)計一條由(CH3)2C=CH2合成的路線。_______

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】C4H4 溴原子 羧基 加成反應(yīng) 液溴、鐵粉 5種

【解析】

乙炔可以二聚也可以三聚，結(jié)合B的化學(xué)式和反應(yīng)②的條件可知，A為乙炔的二聚產(chǎn)物，因此A為C4H4，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，則B為CH2=CCl-CH=CH2，則A為CH≡C-CH=CH2；根據(jù)流程圖可知，C為乙炔的三聚產(chǎn)物，C為苯，苯與丙烯在催化劑，加熱時反應(yīng)生成D，D為異丙苯()，異丙苯經(jīng)過反應(yīng)⑥發(fā)生對位取代反應(yīng)生成，中的側(cè)鏈烴基被高錳酸鉀氧化生成E，E為，中的溴原子水解后酸化得到對羥基苯甲酸，結(jié)合官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A的分子式為C4H4，E()中官能團(tuán)有溴原子、羧基；D為，故答案為：C4H4；溴原子；羧基；；

(2)根據(jù)上述分析，反應(yīng)②為CH≡C-CH=CH2與氯化氫的加成反應(yīng)；反應(yīng)⑥為異丙苯與溴發(fā)生的苯環(huán)上的對位取代反應(yīng)，所需的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件為液溴、鐵粉，故答案為：加成反應(yīng)；液溴、鐵粉；

(3)E為，E的同分異構(gòu)體中，滿足苯環(huán)上有兩個取代基，這兩個取代基可以是溴原子和—COOH，也可以是溴原子和HCOO—，每種組合均存在鄰位、間位、對位三種，共6種，剔除E本身，還存在5種同分異構(gòu)體，故答案為：5；

(4)反應(yīng)③為B發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CCl-CH=CH2，故答案為：nCH2=CCl-CH=CH2；

(5)由(CH3)2C=CH2合成，可以首先合成，而有可以由—CH2OH氧化得到，因此需要由(CH3)2C=CH2合成，可以通過丙烯與溴加成后水解即可，因此合成路線為(CH3)2C=CH2 (CH3)2CBr-CH2Br，故答案為：(CH3)2C=CH2 (CH3)2CBr-CH2Br。