Question

3．氯貝特（）是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：
提示：Ⅰ．圖中部分反映條件及部分反應物、生成物已略去．
Ⅱ．RCH₂COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
Ⅲ．R₁-ONa+Cl-R₂$\stackrel{△}{→}$R₁-O-R₂+NaCl（R₁-、R₂-代表烴基）
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl；A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，物質甲中所含官能團的名稱是醚鍵和羧基．
（2）在反應①所示的轉化中，加入的物質可是下列中的ab（填選項字母）．
a．Na b．NaOH c．NaHCO₃ d．CH₃COONa
（3）反應②的反應類型為取代反應，氯貝特的核磁共振氫譜有5組峰．
（4）物質甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件的所以加的同分異構體有2種（不考慮立體異構），請寫出其中一種的結構簡式：．
①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該同分異構體最多等與3molNaOH反應．
（5）物質B與足量NaOH溶液反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發(fā)生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發(fā)生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，
（1）氯貝特的結構可知，氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)甲的結構簡式可知，甲中含有的官能團為醚鍵和羧基，
故答案為：C₁₂H₁₅O₃Cl；（CH₃）₂CHCOOH；醚鍵和羧基；
（2）反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以加入下列物質中的氫氧化鈉、鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應，故答案為：ab；
（3）反應②的反應類型為：取代反應，由氯貝特的結構可知，氯貝特的核磁共振氫譜有5組峰，
故答案為：取代反應；5；
（4）甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基；③1molX最多能與3molNaOH反應，結合②可知應含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側鏈為OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構體有2種，其中一種的結構簡式為，
故答案為：2；；
（5）B為ClC（CH₃）₂COOH，B與足量NaOH溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，知道常見有機物反應類型及反應條件，題目難度不大．