Question

4．有機化合物A～H的轉(zhuǎn)換關系如下所示：

請回答下列問題：
（1）A是芳香烴，1mol A完全燃燒消耗9.5molO₂，則A的結構簡式是，名稱是苯乙炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是+Br₂→；
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是；
（4）①的反應類型是加成反應；③的反應類型是取代反應；
（5）符合下列條件的G同分異構體有2種
①遇氯化鐵溶液顯紫色    ②苯環(huán)上有三個取代基 ③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子
（6）烴B是E的同分異構體，B分子中的每個碳原子都以單鍵分別跟其它3個碳原子相連，且B分子中只有一種碳-碳-碳鍵角，B的結構簡式為．

Answer 1

分析 A是芳香烴，令A的分子式為C_xH_y，1mol A完全燃燒消耗9.5molO₂，則x+$\frac{y}{4}$=9.5，由轉(zhuǎn)化關系可知A與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E與溴發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G中含有2個醇-OH，G與發(fā)生酯化反應生成H，由H的分子式可知，A中含有2個8個C原子，則y=6，故A的分子式為C₈H₆，則A為，A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E為，F(xiàn)為，G為，G與HOOCHCH₂CH₂COOH脫去2分子水生成環(huán)酯H為，據(jù)此解答．

解答 解：A是芳香烴，令A的分子式為C_xH_y，1mol A完全燃燒消耗9.5molO₂，則x+$\frac{y}{4}$=9.5，由轉(zhuǎn)化關系可知A與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E與溴發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G中含有2個醇-OH，G與發(fā)生酯化反應生成H，由H的分子式可知，A中含有2個8個C原子，則y=6，故A的分子式為C₈H₆，則A為，A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E為，F(xiàn)為，G為，G與HOOCHCH₂CH₂COOH脫去2分子水生成環(huán)酯H為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是，名稱是苯乙炔，
故答案為：；苯乙炔；
（2）由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是：+Br₂→，
故答案為：+Br₂→；
（3）由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）①的反應類型是加成反應，③的反應類型是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（5）G（）的同分異構體有：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②苯環(huán)上有三個取代基，③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原，應含有2個-OH、1個-CH₂CH₃，且3個取代基處于間位，或者3個取代基相鄰，且-CH₂CH₃處于2個-OH之間，故符合條件的同分異構體共有2種，
故答案為：2種；
（6）烴B是E（）的同分異構體，B分子中的每個碳原子都以單鍵分別跟其它3個碳原子相連，且B分子中只有一種碳-碳-碳鍵角，B的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結構簡式，較好的考查學生分析推理能力，是對有機化合物知識的綜合考查，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．