Question

化合物A（C₈H₁₇Br）經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B₁和B₂．B₂（C₈H₁₆）經(jīng)過：①用臭氧處理；②在Zn存在下水解，只生成一種化合物C．C經(jīng)催化氫化吸收1mol氫氣生成醇D（C₄H₁₀O），用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E（C₄H₈）．已知：

（注：R₁、R₃可為H或其他烴基）
試根據(jù)上述信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃

；B₂

CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃

；C

CH₃CH₂CH₂CHO

；E

CH₃CH₂CH=CH₂

．

Answer 1

分析：用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E（C₄H₈），可知E為CH₃CH₂CH=CH₂，以此可知D和C，根據(jù)C=C被氧化的特征推斷B₂為CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，進(jìn)而可知A和B₁，以此推斷該題．

解答：解：用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E（C₄H₈），可知E為CH₃CH₂CH=CH₂，D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CH₂CHO，由此可知B₂為CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，則A為CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃，B₁為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CHO；CH₃CH₂CH=CH₂．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)用逆推的方法推斷，易錯點(diǎn)為B₁和B₂的推斷，答題時(shí)注意體會．