Question

14．根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線(xiàn)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：，B：，C：．
（2）各步反應(yīng)類(lèi)型：①加成反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)；④消去反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)．
（3）A→B的反應(yīng)試劑及條件氫氧化鈉醇溶液、加熱．

Answer 1

分析 對(duì)比氯苯與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯環(huán)己烷，對(duì)比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氯氣在發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷，據(jù)此解答．

解答 解：對(duì)比氯苯與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯環(huán)己烷，對(duì)比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氯氣在發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷．
（1）由上述分析可知，A為，B為，C為，故答案為：；；；
（2）由上述分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）A→B發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)試劑及條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，對(duì)比分析轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．