Question

12．已知連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)．A是一種重要的化工原料，其分子組成為C₄H₉Cl，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu（OH）₂反應(yīng)，但反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同，H是一種有果香味的液體．
（1）A的同分異構(gòu)體有4種，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）與①、⑦反應(yīng)類型相同的是⑤（填序號，后同），若A中混有C，則對生成的B的純度是否有影響無（填“是”或“否”），理由是A、C的消去反應(yīng)產(chǎn)物均為（CH₃）₂C=CH₂
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
D→E：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
G+F→H：CH₃CH（CH₃）COOH+（CH₃）₃COH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃+H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F(xiàn)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故F為，則C為，B為，而A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，轉(zhuǎn)化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F(xiàn)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故F為，則C為，B為，而A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，轉(zhuǎn)化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H為，
（1）由上述分析可知，A結(jié)構(gòu)簡式為，A的同分異構(gòu)體另外還有CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、（CH₃）₃CCl，共4種，
故答案為：4；；
（2）反應(yīng)①⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，與反應(yīng)①⑦類型相同的是⑤，若A中混有C，發(fā)生消去反應(yīng)均生成，所以對生成的B的純度無影響，
故答案為：⑤；無；A、C的消去反應(yīng)產(chǎn)物均為（CH₃）₂C=CH₂；
（3）D→E的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，G+F→H的化學(xué)方程式為CH₃CH（CH₃）COOH+（CH₃）₃COH  $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$  CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃+H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；CH₃CH（CH₃）COOH+（CH₃）₃COH  $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$  CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃+H₂O；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件判斷發(fā)生的反應(yīng)，再結(jié)合F不能發(fā)生催化氧化確定F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．