Question

7．有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）．下列是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及E的信息．

回答下列問題：
（1）F中官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，F(xiàn)不能發(fā)生和化學(xué)反應(yīng)類型有B
A．取代反應(yīng)   B．加成反應(yīng)   C．氧化反應(yīng)  D．消去反應(yīng)
（2）B的分子式為C₂H₆O₂B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O
（3）X在足量NaOH溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O
（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體有9種，任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等
①遇氯化鐵溶液顯紫色；②分子中除苯環(huán)外物其中它環(huán)；③能發(fā)生眼鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 有機(jī)物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應(yīng)得到E，E能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7個(gè)碳原子，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯環(huán)且有4種氫，其個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，A為，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段可知B為HOCH₂CH₂OH，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOC-COOH，綜上分析可知X為，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應(yīng)得到E，E能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7個(gè)碳原子，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯環(huán)且有4種氫，其個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，A為，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)片段可知B為HOCH₂CH₂OH，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOC-COOH，綜上分析可知X為．
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有官能團(tuán)有：羧基、羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：羧基、羥基；B；
（2）B為HOCH₂CH₂OH，分子式為C₂H₆O₂，B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M為，該反應(yīng)方程式為：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：C₂H₆O₂；n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O；
（3）X在足量NaOH溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O，
故答案為：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O；
 
（4）化合物E（）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體：①遇氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②分子中除苯環(huán)外物其中它環(huán)；③能發(fā)生眼鏡反應(yīng)，含有醛基，含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，可以含有2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，若2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個(gè)-OH處于對(duì)位、-CHO有1種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有3+2+3+1=9種，其中一種同分異構(gòu)體為等，
故答案為：9；等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，判斷X、E含有的官能團(tuán)，再充分利用X的結(jié)構(gòu)片段、E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、G的分子式分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．