Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)-CH3

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；乙的分子式為 。

（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

（3）D所含官能團(tuán)的名稱是 ；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有 種（不考慮立體異構(gòu)）。

（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（5）寫出滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

Answer 1

（15分）（1）(CH3)2C=CH2（2分） C9H12O（2分）

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）

（3）碳碳雙鍵、醛基（2分） 4（2分）

（4）(CH3)2CHCOOH +

+ H2O（3分）

（5）

（2分）

【解析】

試題分析：由已知可得A是烯烴，相對(duì)分子質(zhì)量是56，所以A的分子式是C4H8，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，則A是(CH3)2C=CH2；根據(jù)流程圖，則B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，醛被氧化為羧酸，則甲是(CH3)2CHCOOH；丙是一種香料，則丙屬于酯類，根據(jù)丙的分子式可計(jì)算乙的分子式，丙+H2O-甲=乙的分子式，所以乙的分子式為C9H12O；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明D分子中含有醛基；在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)，則D中還應(yīng)含有1個(gè)碳碳雙鍵， D分子中含有9個(gè)C原子，且丙中有2個(gè)甲基，甲中含有2個(gè)，則乙中無(wú)甲基，所以D為，乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2；乙的分子式是C9H12O；

（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

（CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）D中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基；與D官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體是把醛基與乙烯基分開(kāi)有3種，或者是苯丙烯醛，所以共有4種；

（4）甲與乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙和水，化學(xué)方程式為

(CH3)2CHCOOH + +H2O；

（5）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說(shuō)明該分子的苯環(huán)上有兩個(gè)不同發(fā)對(duì)位取代基，符合題意的乙的同分異構(gòu)體是對(duì)羥基丙苯或?qū)αu基異丙苯。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，化學(xué)性質(zhì)的應(yīng)用，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，官能團(tuán)的判斷