Question

（12分）3對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。

（1）遇FeCl3溶液顯紫色的A的同分異構體有_______種。B中含氧官能團的名稱為_____________。

（2）1molB最多能跟______molH2發(fā)生加成反應。

（3）試劑C可選用下列中的_____________。

a、溴水 b、銀氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu（OH）2懸濁液

（4）是E一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為__________________________________。

（5）E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為_____________________________。

 

Answer 1

24．（1）3；醛基 （2）5 （3）b、d

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）遇FeCl3溶液顯紫色，說明同分異構體含有酚羥基，則另一個取代基為乙烯基，二者可為鄰、間、對3種位置，共有3種同分異構體；利用題中已知，結合合成路線可知B的結構簡式為

B中含氧官能團(—CHO)的名稱是醛基。

（2）根據（1）中B的結構簡式可知，1molB最多能跟5molH2發(fā)生加成反應。

（3）B＋C→D的反應為醛基發(fā)生氧化反應，溴水與B中的碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，酸性KMnO4溶液可將苯環(huán)上連接的—CH3氧化為—COOH，為防止將—CH3氧化，因此實現B轉化為D的反應只能選用具有弱氧化性的氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液，選bd

（4）該物質的酯基是酚羥基與羧基發(fā)生酯化反應形成的，因此1 mol該物質可與2 mol NaOH反應，由此可得反應的方程式為

（5）D與甲醇發(fā)生酯化反應得到E(結構簡式為

F為E發(fā)生加聚反應的高聚物，故可得F的結構簡式為

考點：考查有機合成的分析與推斷、同分異構體、化學方程式的書寫等知識。