Question

2．E是一種可以在食品中添加的防腐劑，它的合成路線如下（部分反應條件略）．

（1）A的名稱是對甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分異構體中屬于芳香族化合物的還有4種．
（2）反應步驟A→B 的作用是保護酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化．
（3）C→D 的有機產物中除了D外還有一種產物，該物質的結構簡式為CH₃I．
（4）E與足量熱NaOH溶液反應的化學方程式為．
（5）1molA與足量溴水反應，最多可消耗2mol單質溴．足量的A、C分別與1molNa₂CO₃充分反應，消耗A和C的物質的量之比為1：2．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→B酚-OH上H被取代，發(fā)生取代反應，B→C中甲基被氧化為-COOH，為氧化反應，C→D甲基被H取代，D→E中-COOH轉化為-COOC，為酯化反應或取代反應，
（1）A中苯環(huán)的對位上有甲基、-OH，A的同分異構體中有酚、醇或醚；
（2）反應步驟A→B 可保護酚-OH；
（3）C→D 為取代反應，還生成碘甲烷；
（4）E中酚-OH、-COOC-，均與足量熱NaOH溶液反應；
（5）酚-OH的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應；酚-OH與碳酸鈉反應生成酚鈉、碳酸氫鈉，而-COOH與碳酸鈉反應生成羧酸鈉、水、二氧化碳．

解答 解：（1）A中苯環(huán)的對位上有甲基、-OH，名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分異構體中屬于芳香族化合物有鄰位甲基苯酚、間位甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，還有4種，故答案為：對甲基苯酚或4-甲基苯酚；4；
（2）反應步驟A→B 的作用是保護酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化，故答案為：保護酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）C→D 的有機產物中除了D外還有一種產物，該物質的結構簡式為CH₃I，故答案為：CH₃I；
（4）E與足量熱NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）酚-OH的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應，1molA與足量溴水反應，最多可消耗2mol單質溴；酚-OH與碳酸鈉反應生成酚鈉、碳酸氫鈉，而-COOH與碳酸鈉反應生成羧酸鈉、水、二氧化碳，則足量的A、C分別與1molNa₂CO₃充分反應，消耗A和C的物質的量之比為1：2，
故答案為：2；1：2．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握轉化中的有機反應、官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．