Question

【題目】姜黃素具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：①

②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D中含有的官能團(tuán)名稱是___________。

（2）反應(yīng)A→B的反應(yīng)條件為________；已知D→E轉(zhuǎn)化中原子利用率100％，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（4）D的催化氧化產(chǎn)物與B可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其化學(xué)方程式為_________________________________________。

（5）下列有關(guān)E的敘述不正確的是___________(填正確答案編號(hào))。

a．1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol的Br2

b．E能發(fā)生氧化、加成、取代和縮聚反應(yīng)

c．1molE最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

d． E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）G(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有__________種。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 氫氧化鈉水溶液，加熱 nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O ac 6種

【解析】乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，A和試劑X反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式知，C為OHCCHO，則B為CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)C、D分子式知，D為OHC－COOH，D和H反應(yīng)生成E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)F、G分子式結(jié)合信息①知，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，根據(jù)信息②知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： OHC-COOH，所以D中含有的官能團(tuán)名稱為醛基，羧基。（2）A：（1、2-二溴乙烷），生成B：（HOCH2CH2OH），鹵代烴轉(zhuǎn)化生成醇，發(fā)生了水解，條件是NaOH水溶液，加熱。D ：（OHC-COOH）→E，轉(zhuǎn)化中原子利用率100％，根據(jù)E的分子式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。（3）根據(jù)以上分析可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（4）D的催化氧化產(chǎn)物為：HOOC-COOH， B為HOCH2-CH2OH，二者可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，其化學(xué)方程式為：

nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O；（5）a、苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子能被溴原子取代，所以1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗1mol的Br2，a錯(cuò)誤；b、E中含有醇羥、羧基、苯環(huán)、醚鍵、酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，b正確；c、酚羥羧基能和NaOH反應(yīng)，所以1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，c錯(cuò)誤；d、E中含有酚羥基，所以E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，d正確。答案選ac；（6）G為，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上的一取代物只有2種說(shuō)明苯環(huán)上只有兩種氫原子；②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，這說(shuō)明含有3 個(gè)酚羥基和乙烯基，或水解后的產(chǎn)物含有2 個(gè)酚羥基和1 個(gè)羧基，符合條件的有、、、、、，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。