Question

17．藥物氯吡格雷（clopidogrel，1）可由下列路線合成：

結合流程，回答有關問題：
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團有羧基氨基、氯原子（寫名稱），該物質不具有的性質為C（填序號）
A．能發(fā)生加成反應    B．縮聚
C．能發(fā)生消去反應    D．能發(fā)生取代反應
（2）流程中反應3的化學方程式，反應類型為酯化反應；
（3）兩個C分子間能生成含3個六元環(huán)的產物，該產物結構式為，反應5除生成氯吡格雷外，另一種產物的名稱是HOCH₂CH₂OH；
（4）寫出C的分子式C₈H₈O₂NCl，該分子核磁共振氫譜譜線為7條；
（5）同時符合下列條件的C的同分異構體數目為6．
①屬于芳香族化合物，分子中只有兩種官能團，其中一種直接連接在苯環(huán)上；
②苯環(huán)上有2個取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上．

Answer 1

分析 根據流程圖知，A反應生成B，B反應生成C，酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，根據D、E結構簡式及X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團有羧基、氨基和氯原子，具有氨基酸、氯代烴的性質；
（2）酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，該反應的反應類型是酯化反應；
（3）兩個C分子間能生成含3個六元環(huán)的產物，該產物結構簡式為，反應5除生成氯吡格雷外，另一種產物的名稱是HOCH₂CH₂OH；
（4）C的分子式C₈H₈O₂NCl，有幾類氫原子，則該分子核磁共振氫譜譜線就有幾條；
（5）C的同分異構體數符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，分子中只有兩種官能團，其中一種直接連接在苯環(huán)上，官能團為-Cl、-NO₂；
②苯環(huán)上有2個取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上，則只能是-NO₂直接連接在苯環(huán)上．

解答 解：根據流程圖知，A反應生成B，B反應生成C，酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，根據D、E結構簡式及X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團有羧基、氨基和氯原子，該物質能發(fā)生取代反應、酯化反應、水解反應、縮聚反應，不能發(fā)生消去反應，故答案為：氨基、氯原子；C；
（2）酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，反應方程式為，該反應的反應類型是酯化反應，
故答案為：；酯化反應；
（3）兩個C分子間能生成含3個六元環(huán)的產物，該產物結構簡式為，反應5除生成氯吡格雷外，另一種產物的名稱是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：；HOCH₂CH₂OH；
（4）C的分子式C₈H₈O₂NCl，有幾類氫原子，則該分子核磁共振氫譜譜線就有幾條，
該分子沒有對稱結構，有7類氫原子，所以核磁共振氫譜有7條譜線，故答案為：C₈H₈O₂NCl；7；
（5）C的同分異構體數符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，分子中只有兩種官能團，其中一種直接連接在苯環(huán)上，官能團為-Cl、-NO₂；
②苯環(huán)上有2個取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上，則只能是-NO₂直接連接在苯環(huán)上，
如果取代基為-NO₂、-CH₂CH₂Cl，有鄰間對三種結構；如果取代基為-NO₂、-CHClCH₃，有鄰間對三種結構，所以符合條件的有6種，故答案為：6．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，根據結構簡式確定反應類型，明確斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，知道常見官能團及其性質關系，難點是（5）題同分異構體種類判斷．