Question

已知：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的質(zhì)譜圖顯示其相對分子質(zhì)量為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：
，其中H為，
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，B的名稱是

 

．
（2）寫出下列化學(xué)方程式：C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）F→G的反應(yīng)條件為

 

；G→H的反應(yīng)類型為

 

．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬于芳香醛；
②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由信息可知，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)，逆推可知G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物H，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，其相對分子質(zhì)量為176，結(jié)構(gòu)B、G的結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，則E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，據(jù)此解答．

解答： 解：由信息可知，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)，逆推可知G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物H，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，其相對分子質(zhì)量為176，結(jié)構(gòu)B、G的結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，則E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，
（1）由上述分析可知，A為，B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇，故答案為：；1-丙醇；
（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式：n

一定條件

，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；n

一定條件

；
（3）F→G的反應(yīng)條件為：濃H₂SO₄、加熱；G→H的反應(yīng)類型為：加聚反應(yīng)，故答案為：濃H₂SO₄、加熱；加聚反應(yīng)；
（4）E（）的同分異構(gòu)體符合條件：
①屬于芳香醛，分子中含有苯環(huán)、-CHO；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，由對稱可知苯環(huán)上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個(gè)甲基與-CHO，所以符合條件E的同分異構(gòu)體為、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷，屬于有機(jī)合成綜合性試題，全面考查了有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷與書寫、有機(jī)信息的理解與應(yīng)用，全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問題的能力，難度中等．