（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化學系統(tǒng)命名是對氨基苯甲酸乙酯，是一種白色針狀晶體。它是重要的醫(yī)藥中間體，可作為奧索仿、奧索卡因、普魯卡因等前體原料。苯佐卡因的合成路線主要有以下幾種途徑：

已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其它基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ唬划敱江h(huán)上連有羧基時，再引入的其它基團主要進入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請回答下列問題：

（1）反應①的反應類型為      ▲      ，反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成                 ▲              等副產(chǎn)物（寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式即可）

（2）途經(jīng)I中的步驟③的目的是                    ▲                      。

（3）已知化合物B的分子式為C7H5NO4，請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：       ▲       。

（4）途徑II中的步驟①和⑤能否互換，判斷并說明理由：              ▲         。

（5）與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低。有同學受途徑II的啟發(fā)，自行設(shè)計了途徑III，請寫出反應⑧的化學方程式：

                           ▲                         。

（6）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：

        ▲       、      ▲      。

 

【答案】

 

（1）取代（1分）  、（1分）

（2）保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（2分）

（3）（2分）

（4）不能，否則，－NO2將取代苯環(huán)上羧基間位的氫（或說得不到對硝基苯甲酸）（2分）

（5） (2分)

（6）（2分）、（2分）

【解析】

 

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
②烷基化反應：；
③
④�；磻�．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為
．
（2）寫出有機反應類型：反應③
氧化
氧化
，反應⑤
還原
還原
．
（3）反應②的另一反應物是
濃硝酸
濃硝酸
，該反應有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
．
（4）寫出反應④的化學方程式：
．
（5）檢驗反應③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
．
（6）甲同學嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應（b）插入了合成路線W中的第
IV
IV
步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯．用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：

請回答：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式  B
    C
．
（2）寫出反應類型  ①
取代反應
取代反應
   ②
氧化反應
氧化反應
．
（3）化合物D經(jīng)聚合反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領(lǐng)域．寫出該聚合反應的化學方程式：
．
（4）下列化合物中能與E發(fā)生化學反應的是
ad
ad
．
a．HCl       b．NaCl      c．Na2CO3     d．NaOH
（5）除、、外，符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有
4
4
種．
i．為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是氨基；

ii．分子中含   結(jié)構(gòu)的基團．

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑．途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ．

已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ唬划敱江h(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位．

請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型為
取代
取代
，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
．
（2）反應⑦的化學方程式為
．
（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是
ade
ade
．
a．反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成等
b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換
c．反應③的另一產(chǎn)物是H2O
d．與途徑Ⅱ相比，途經(jīng)Ⅰ的缺點是步驟多，產(chǎn)率低
e．途經(jīng)Ⅰ中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
（4）途經(jīng)Ⅱ中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：
不能．如果互換，先還原生成的-NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化
不能．如果互換，先還原生成的-NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化
．
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體．請寫出其中任意兩種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①有兩個對位取代基；②-NH2直接連在苯環(huán)上；③分子結(jié)構(gòu)中含有酯基．
、
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑．途徑Ⅰ已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ．
精英家教網(wǎng)
已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ�；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位．
②苯胺（精英家教網(wǎng)）分子中的氨基易被氧化．
請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型為
 
，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
 
．
（2）反應⑦的化學方程式為
 
．
（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是
 
．
a．反應①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成精英家教網(wǎng)、精英家教網(wǎng)等
b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換
c．反應③的另一產(chǎn)物是H2O
d．與途徑Ⅱ相比，途經(jīng)Ⅰ的缺點是步驟多，產(chǎn)率低
e．途經(jīng)Ⅰ中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
（4）途經(jīng)Ⅱ中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：
 
．
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體．其中有兩個對位取代基，-NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：精英家教網(wǎng)、
 
、
 
．

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