Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物。合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為，請回答下列問題：

（1）G物質(zhì)中官能團的名稱是羧基、___________、___________。

（2）反應A→B的化學方程式為______________________。

（3）上述④⑤變化過程的反應類型分別是___________、___________。

（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：___________、___________。

I.苯環(huán)上只有兩種取代基；

Ⅱ.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫；

Ⅲ.能與 NaHCO3反應生成CO2。

（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以 和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。____________

Answer 1

【答案】醚鍵 氟原子 加成反應或還原反應 消去反應

【解析】

M與氫氣發(fā)生加成反應生成后G，說明M中含有不飽和鍵，E生成M，反應類型為消去反應，即M的結構簡式為；

（1）根據(jù)G的結構簡式，G中含有官能團是羧基、醚鍵、氟原子；

（2）對比A和B結構簡式，A→B的反應類型為取代反應，化學方程式為；

（3）對比D和E的結構簡式，氫氣與D中羰基發(fā)生加成反應，M與氫氣發(fā)生加成反應生成后G，說明M中含有不飽和鍵，E生成M，反應類型為消去反應；

（4）分子含有4種不同環(huán)境的氫，說明是對稱結構，能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，符合條件的結構簡式為、；

（5）以和乙酸酐為原料制備,根據(jù)逆合成法可以知道,合成需要得到,結合題中反應原理及反應物為苯酚,則用苯酚與乙酸酐反應生成,在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成,反應消去反應得到,所以合成路線流程為:。