Question

6．有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）鏈烴A有支鏈且所含官能團(tuán)的種類和數(shù)量均為1，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是；
（4）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（5）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是（CH₃）₂CHC≡CH；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①是（CH₃）₂CHC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應(yīng)③是在堿性條件下水解生成，是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），分子中含有1種氫原子，不飽和度為2，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型和高頻考點(diǎn)，注意把握反應(yīng)條件及路線中物質(zhì)的官能團(tuán)、碳鏈骨架的變化，側(cè)重考查有機(jī)反應(yīng)方程式方程式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，正確推斷物質(zhì)及其含有的官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)相關(guān)信息確定含有的官能團(tuán)，從而確定其同分異構(gòu)體．