(2011?寧波模擬)芳香族化合物A廣泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.經(jīng)實驗測定,A由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量小于200,其中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為78.1%.經(jīng)紅外光譜測定,在A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵,不含O-H.A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)橐叶岷退畻钏幔?BR>
已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物質(zhì)X的相對分子質(zhì)量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
請回答下列問題:(1)請寫出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2
;
(2)寫出“A-→B反應(yīng)”的化學(xué)方程式:

“D-→水楊酸”的反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中,設(shè)計反應(yīng)步驟“B-→C”的目的是
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在實用化的生物降解性塑料之一,可以用于生產(chǎn)食品容器及包裝材料.請寫出乙二酸與1,4-丁二醇(CH2CH2)反應(yīng)合成PBSA的化學(xué)方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O

(5)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體具有如下特點:
①苯的二取代物,且其苯環(huán)上的一氯代物有兩種.
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng).
請寫出這類同分異構(gòu)體的任意兩種結(jié)構(gòu)簡式:
分析:芳香族化合物A,說明A中含有苯環(huán),A只含C、H、O三種元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,則說明B中含有羧基和羥基,能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,則B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng),羥基上的氫原子被甲基取代,C能被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,根據(jù)已知信息得,結(jié)合乙二酸和D的結(jié)構(gòu)知C的結(jié)構(gòu)簡式為,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,A的結(jié)構(gòu)簡式為
解答:解:芳香族化合物A,說明A中含有苯環(huán),A只含C、H、O三種元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,則說明B中含有羧基和羥基,能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,則B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng),羥基上的氫原子被甲基取代,C能被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,根據(jù)已知信息得,結(jié)合乙二酸和D的結(jié)構(gòu)知C的結(jié)構(gòu)簡式為,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,A的結(jié)構(gòu)簡式為
(1)通過以上分析知,A的分子式為:C9H6O2,故答案為:C9H6O2;
(2)A-→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,該反應(yīng)屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng),故答案為:,
取代反應(yīng)或水解反應(yīng);
(3)高錳酸鉀能氧化碳碳雙鍵和羥基,為保護(hù)酚羥基,使其不被氧化,所以設(shè)計反應(yīng)步驟“B-→C”,
故答案為:保護(hù)酚羥基,使之不被氧化;
(4)乙二酸和1,4-丁二醇(CH2CH2)發(fā)生縮合反應(yīng)合成PBSA,反應(yīng)方程式為:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O,
故答案為:nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O;
(5)①苯的二取代物,說明苯環(huán)上有兩個取代基,且其苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說明這兩個取代基處于苯環(huán)的對位,②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,所以這類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:
點評:本題考查有機(jī)推斷與合成,是對有機(jī)化合物知識的綜合考查,利用給出的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷是解題的關(guān)鍵,能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力,是高考熱點題型,難度中等.
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