Question

15．A～J、a、b分別代表十種不同的有機(jī)物．它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)式為CH₂=CH₂；F的結(jié)構(gòu)簡式為；指出C→G的反應(yīng)類型酯化（取代）反應(yīng)．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式
①C、E→JnCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O
②G→H
（3）寫出與有機(jī)物I互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基的有機(jī)物共12種，分別是：

Answer 1

分析 C能與羧酸反應(yīng)、能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，C含有羥基-OH，由C、D、E轉(zhuǎn)化可知，三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，能與溴反應(yīng)，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，C和E發(fā)生縮聚反應(yīng)得J，乙二醇與b發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，b為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與a發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的分子式可知，a為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：C能與羧酸反應(yīng)、能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，C含有羥基-OH，由C、D、E轉(zhuǎn)化可知，三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，能與溴反應(yīng)，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，C和E發(fā)生縮聚反應(yīng)得J，乙二醇與b發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，b為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與a發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的分子式可知，a為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，

（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，F(xiàn)為，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與CH₂=CHCOOH發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，
故答案為：CH₂=CH₂，，酯化（取代）反應(yīng)；
（2）①C+E→J是乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，②G→H是CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；；
（3）I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，與I互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基的有CH₃CH₂CH₂CHOHCOOH、CH₃CH₂CHOHCH₂COOH、CH₃CHOHCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂COHCH₂COOH、（CH₃）₂CHCHOHCOOH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CHOHCH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH、CH₃CH₂CH（CH₂OH）COOH、（CH₃）₂C（CH₂OH）COOH，共12種，
故答案為：12；CH₃CH₂CH₂CHOHCOOH、CH₃CH₂CHOHCH₂COOH、CH₃CHOHCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂COHCH₂COOH、（CH₃）₂CHCHOHCOOH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CHOHCH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH、CH₃CH₂CH（CH₂OH）COOH、（CH₃）₂C（CH₂OH）COOH．

點(diǎn)評 以框圖題形式考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)中碳原子數(shù)目關(guān)系確定物質(zhì)C含有2個(gè)碳原子是推斷的關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)的條件及產(chǎn)物的分子式進(jìn)行推斷，難度中等，（3）判斷有條件的同分異構(gòu)體為易錯(cuò)點(diǎn)．