Question

7．已知方框內(nèi)是食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線，A、B又能發(fā)生方框外所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．A、B、C的分子式分別C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O．信息：-OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上．
根據(jù)所給信息完成以下問題：
（1）寫出指定的結(jié)構(gòu)簡式：B；E．
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；反應(yīng)②進行的條件是：NaOH的水溶液、加熱．
（3）1mol菠蘿酯最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（4）寫出生成高分子F的化學(xué)方程式：．
（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：屬于酯類；能使FeCl₃溶液顯色；苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位．（有幾種填寫幾種）．

Answer 1

分析 A的分子式為C₂H₃ClO₂，A中不飽和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上，且A能和苯酚反應(yīng)生成B，則A為CH₂ClCOOH，B的分子式為C₈H₈O₃，說明A中-Cl被苯酚取代生成B，B為，C分子式為C₃H₆O，C中不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，C和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成菠蘿酯，則C中含有醇羥基，C為H₂C=CH-CH₂OH，菠蘿酯為，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生反應(yīng)生成D，D能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則D中含有醇羥基和羧基，所以A發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為HOCH₂COOH，E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₂H₃ClO₂，A中不飽和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上，且A能和苯酚反應(yīng)生成B，則A為CH₂ClCOOH，B的分子式為C₈H₈O₃，說明A中-Cl被苯酚取代生成B，B為，C分子式為C₃H₆O，C中不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，C和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成菠蘿酯，則C中含有醇羥基，C為H₂C=CH-CH₂OH，菠蘿酯為，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生反應(yīng)生成D，D能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則D中含有醇羥基和羧基，所以A發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為HOCH₂COOH，E為，
（1）通過以上分析知，B、E結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴的取代反應(yīng)，該反應(yīng)進行的條件是：NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：取代；NaOH的水溶液、加熱；
（3）菠蘿酯為，碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣反應(yīng)加成反應(yīng)，1mol菠蘿酯最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：4；
（4）C發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，生成高分子F的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：屬于酯類說明含有酯基；能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基；苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則符合條件的有，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，為高頻考點，以A、B、C的分子式結(jié)合題給信息進行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意根據(jù)B的分子式確定反應(yīng)①的類型，注意題給信息“-OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上”，這些都是易錯點．