Question

（16分）香豆素(結(jié)構(gòu)如下圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?br />已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
請回答下列問題：
（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能團(tuán)的名稱為    ，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反應(yīng)類型為。
（2）下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是（選填編號)

A．1molⅠ最多能和5mol H2發(fā)生加成反應(yīng)	B．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅳ中核磁共振氫譜共有4種峰	D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為                                      
（4）Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為                     ,在上述轉(zhuǎn)化過程中，設(shè)計反應(yīng)步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 。
（5）化合物Ⅳ有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:        。
①是苯的對位二取代物；②水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基（共2分）縮聚反應(yīng)（2分）
（2）BD  (2分，只選一項得1分，多選錯選得0分)
（3）（3分）
（4）；    保護(hù)酚羥基，使之不被氧化（3分）
（5）（2分）

解析試題分析：（1）由化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式得Ⅰ中的酯基發(fā)生水解反應(yīng)，所以化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、酚羥基；乙二酸與乙二醇發(fā)生分子間縮聚反應(yīng)生成高分子化合物Ⅴ；
（2）A、1molⅠ最多能和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B、Ⅲ中不存在酚羥基，Ⅱ中存在酚羥基，可以用FeCl₃溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ，正確；C、Ⅳ中不存在對稱結(jié)構(gòu)，所以核磁共振氫譜有6種峰，錯誤；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正確，答案選BD。
（3）香豆素水解后的產(chǎn)物中仍存在酚羥基，所以1mol香豆素共與2molNaOH反應(yīng),化學(xué)方程式為

（4）Ⅱ中酚羥基與CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)，得Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，最終的產(chǎn)物中仍有酚羥基，說明設(shè)計反應(yīng)步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保護(hù)酚羥基的作用；
（5）水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)是甲酸某酯，所以符合條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體3種，分別是

考點：考查有機(jī)推斷，官能團(tuán)的判斷及化學(xué)性質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式的判斷及書寫，同分異構(gòu)體的判斷及書寫