Question

（2010?天河區(qū)一模）有機(jī)物W（C₃H₆O₃）能與NaHCO₃反應(yīng)，分子中含有四種活動(dòng)性不同的氫原子，個(gè)數(shù)比為3：1：1：1
（1）W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃CH（OH）COOH

（2）W的工業(yè)合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：Ⅰ、A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)：

Ⅱ、①寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃CH₂CH₂OH

．
②B與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
③D在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CH（Br）COOH+2NaOH

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O

．
④C的同分異構(gòu)體中，能夠與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

．
（3）①寫(xiě)出W與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑

．
②W在一定條件下也能生成高分子化合物，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：

nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：W能與NaHCO₃反應(yīng)，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四種活動(dòng)性不同的氫原子，個(gè)數(shù)比為3：1：1：1，分子中含有1個(gè)-CH₃、-COOH，結(jié)合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ，由W的結(jié)構(gòu)可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，據(jù)此解答．

解答：解：W能與NaHCO₃反應(yīng)，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四種活動(dòng)性不同的氫原子，個(gè)數(shù)比為3：1：1：1，分子中含有1個(gè)-CH₃、-COOH，結(jié)合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ，由W的結(jié)構(gòu)可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，
（1）由上述分析可知，W為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（2）①、由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；
②、CH₃CH₂CHO新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH、Cu₂O與水，反應(yīng)方程式為：
CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③、CH₃CHBrCOOH在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)及中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O；
④、CH₃CH₂COOH同分異構(gòu)體，能夠與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)，含有-CHO、-OH或-CHO、醚鍵或-OOCH，故符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；

（2）①、CH₃CH（OH）COOH中羥基、羧基都與Na反應(yīng)生成氫氣，反應(yīng)方程式為：
CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑；
②、CH₃CH（OH）COOH在一定條件下，通過(guò)酯化進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成高聚物，反應(yīng)方程式為：n CH₃CH（OH）COOH 

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n CH₃CH（OH）COOH 

一定條件

+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行運(yùn)用，掌握官能團(tuán)的演變是關(guān)鍵，難度不大，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．