Question

已知：RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少量)

    

+RCl→

+NaCl
I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：



（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為_(kāi)_____．
（2）寫(xiě)出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫(xiě)出B→C的反應(yīng)方程式：______．
（4）C+E→F的反應(yīng)類型為_(kāi)_____．
（5）寫(xiě)出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A．______；F．______．
（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____；寫(xiě)出a、b所代表的試劑：a．______；b．______．
II．按如下路線，由C可合成高聚物H：
C

NaOH/C2H2OH

△

G

一定條件

H
（7）C→G的反應(yīng)類型為_(kāi)_____．
（8）寫(xiě)出G→H的反應(yīng)方程式：______．

Answer 1

（1）設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，則有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
則

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）A分子式為C₄H₈O₂，所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)為

，R為丙基，有兩種，可為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分異構(gòu)體有



兩種，
故答案為：



；
（3）根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，進(jìn)而確定A為

，C為

，F(xiàn)為

，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為



，
故答案為：



；
（4）C+E→F的反應(yīng)可看成

取代-Cl的反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）由題中推斷可知A為



，F(xiàn)為



，
故答案為：



；



；
（6）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為

，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl₂反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成E．
故答案為：羥基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（7）C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成

（G），故答案為：消去反應(yīng)；
（8）G加聚生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為



，
故答案為：



．