Question

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相對分子質量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質量分數(shù)為

4

15

．
又已知：①G、E均能發(fā)生銀鏡反應；②F與NaHCO₃溶液反應能產生氣體．③C的溶液被稱為福爾馬林

回答下列問題：
（1）E產生的核磁共振氫譜圖上有

2

種峰．
（2）C和苯酚反應生成酚醛樹脂的反應類型為（選填序號）

④

．
①消去反應②取代反應 ③加成反應 ④縮聚反應
（3）一個A的分子中應有

3

個（選填2、3、4…等）氧原子．
（4）由F生成H的化學方程式為

或

．
（5）H的同分異構體甚多．請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫兩種）：①苯環(huán)上只有一個取代基；②能夠與NaOH溶液反應．

、等

．

Answer 1

分析：C的溶液被稱為福爾馬林，則C為HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，則B為CH₃OH，D為HCOOH，B、D反應生成E，則E為甲酸甲酯；
G、E均能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)與NaHCO₃反應產生氣體，說明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說明F中有醇羥基，則A中應有酯基和羥基，至少含3個氧原子，A中氧原子增大數(shù)目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3個氧原子，則A的相對分子質量為

3×16

4 15

=180，含有1個-OH、1個-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A發(fā)生酯化反應生成H，H含兩個六元環(huán)，故A含有1個苯環(huán)，A減去1個苯環(huán)、3個O原子，屬于基團的式量=180-78-48=54，碳原子最大數(shù)目為

54

12

=4…6，故側鏈共含有4個C原子、6個H原子，故結合A水解生成甲醇與F，F(xiàn)可以發(fā)生酯化反應形成六元環(huán)，綜合分析可知A的結構簡式為或，據此解答．

解答：解：C的溶液被稱為福爾馬林，則C為HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，則B為CH₃OH，D為HCOOH，B、D反應生成E，則E為甲酸甲酯；
G、E均能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)與NaHCO₃反應產生氣體，說明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說明F中有醇羥基，則A中應有酯基和羥基，至少含3個氧原子，A中氧原子增大數(shù)目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3個氧原子，則A的相對分子質量為

3×16

4 15

=180，含有1個-OH、1個-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A發(fā)生酯化反應生成H，H含兩個六元環(huán)，故A含有1個苯環(huán)，A減去1個苯環(huán)、3個O原子，屬于基團的式量=180-78-48=54，碳原子最大數(shù)目為

54

12

=4…6，故側鏈共含有4個C原子、6個H原子，故結合A水解生成甲醇與F，F(xiàn)可以發(fā)生酯化反應形成六元環(huán)，綜合分析可知A的結構簡式為或，
（1）由上述分析可知，E為甲酸甲酯，分子中有2種化學環(huán)境不同的H原子，故E產生的核磁共振氫譜圖上有2種峰，
故答案為：2；
（2）C為HCHO，與苯酚發(fā)生水解反應生成酚醛樹脂，
故答案為：④；
（3）由上述分析可知，一個A的分子中應有3個氧原子，
故答案為：3；
（4）F可能為或，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，反應的方程式可為或，
故答案為：或；
（5）H的同分異構體甚多．符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫兩種）：苯環(huán)上只有一個取代基，能夠與NaOH溶液反應，含有-COOH或酯基，同時還含有1個雙鍵，則符合條件的H同分異構體有：、、等，
故答案為：、等．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，對學生的邏輯推理有較高的要求，熟練掌握官能團的結構和性質，根據F發(fā)生的反應結合A中元素的質量分數(shù)判斷A含有個氧原子數(shù)目是解題關鍵．