Question

4．化合物F是一種具有強雙光子性質的物質，可以通過以下方法合成：

（1）在A、B、C、D、F中的含氧官能團名稱為硝基、羰基 ．
（2）B→C的反應類型為還原反應．
（3）E的分子是為C₁₄H₁₃N，寫出E的結構簡式．
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式．
①能發(fā)生銀鏡反應；
②含有         結構；
③分子中只有6種不同化學環(huán)境的氫．
（5）已知：RCOOH$→_{△}^{PCl_{3}}$RCOCl
請以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇  寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 （1）結合流程圖判斷出ABCDF中含有的官能團，再確定含有的含氧官能團；
（2）B→C是硝基轉化為氨基，是加氫或脫氧反應，由此判斷反應類型；
（3）在D→E→F的變化過程中碳架結構不變，碳原子守恒，結合E的分子式推斷E的結構簡式；
（4）官能團滿足的條件為：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②含有   結構；③分子中只有6種不同化學環(huán)境的氫，說明結構相對對稱，由此逐一寫出符合條件的同分異構體的結構簡式；
（5）以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇，可利用乙二醇催化氧化為乙二酸，再根據(jù)題中信息在PCl₃的作用下生成COClCOCl，再與苯發(fā)生取代反應，最后再加氫還原即可．

解答 解：（1）結合流程圖中A、B、C、D、F的結構簡式可知，在A、B、C、D、F中中的含氧官能團名稱為硝基、羰基；故答案為：硝基；羰基；（2）B→C是將硝基還原為氨基，發(fā)生的反應類型為還原反應，故答案為：還原反應；
（3）根據(jù)D→E的反應物是C₂H₅Cl與，并結合F的結構簡式和E的分子式為C₁₄H₁₃N，可知E的結構簡式為 ；故答案為：；
（4）①能發(fā)生銀鏡反應，可知結構中含有醛基；②含有結構；③分子中只有6種不同化學環(huán)境的氫，可知結構具有一定的對稱性；則符合條件的F的一種同分異構體的結構簡式可能為 ，
故答案為：；
（5）以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇 的合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 結合有機合成流程，推斷多官能團有機物的結構、性質及符合條件的同分異構體的書寫，綜合性較強，難點是根據(jù)要求設計合成路線，對學生綜合利用信息的能力要求較高．