Question

【題目】薄荷油中含有少量的a-非蘭烴可以通過(guò)下列過(guò)程制得聚丙烯酸甲酯(H)：

+RˊCOOH

+CO2

（1）寫(xiě)出a-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。寫(xiě)出C—M的反應(yīng)類型___________。

（2）下面是對(duì)于A、B、C、D的性質(zhì)描述，其中正確的是___________（填標(biāo)號(hào)）。

a．lmol A 可與2molNaHCO3反應(yīng)放出2molCO2

b．lmolB可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

c．C可以發(fā)生縮聚反應(yīng)

d．檢驗(yàn)D的鹵素原子種類可與NaOH水溶液共熱后再加AgNO3溶液

（3）N的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的共有___________種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為4∶3∶2∶1的是___________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

①含有一個(gè)六元環(huán)

②六元環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且環(huán)上每個(gè)碳原子最多只能有一個(gè)取代基

（4）E在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高級(jí)吸水樹(shù)脂，寫(xiě)出生成該樹(shù)脂反應(yīng)的

化學(xué)方程式___________。

（5）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

（6）BrCH2CH2CH2OH和甲醇也可以用來(lái)合成聚丙烯酸甲酯（H），寫(xiě)出合成路線___________（無(wú)機(jī)試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）。

Answer 1

【答案】 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) ac 9

【解析】（1）a-非蘭烴經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后生成A和B，與氫氣加成生成N，根據(jù)A和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷a-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。因此根據(jù)已知信息可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCOOH，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH。C含有羥基和羧基，2分子C分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯M。（2）C和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBrCOOH。a．A分子中含有2個(gè)羧基，lmol A 可與2molNaHCO3反應(yīng)放出2molCO2，a正確；b．羰基能與氫氣加成，lmolB可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．C分子中含有羥基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，c正確；d．檢驗(yàn)D的鹵素原子種類可與NaOH水溶液共熱后，先加入稀硝酸酸化，然后再加AgNO3溶液，d錯(cuò)誤，答案選ac；（3）①含有一個(gè)六元環(huán)；②六元環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且環(huán)上每個(gè)碳原子最多只能有一個(gè)取代基，如果其中一個(gè)是甲基，則另一個(gè)是正丙基或異丙基，也可以是2個(gè)乙基，且均有鄰間對(duì)三種，合計(jì)是9種。其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為4∶3∶2∶1的是。（4）D生成E是溴原子的消去反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOONa，E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）F→G反應(yīng)是羧基和甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）根據(jù)已知信息、物質(zhì)所含官能團(tuán)的性質(zhì)以及逆推法可知以BrCH2CH2CH2OH和甲醇合成聚丙烯酸甲酯（H）的合成路線圖。