Question

【題目】a-松油醇可經(jīng)以下路線合成，小方框中的每一字母各代表一種有機(jī)物：

可供選擇的試劑：①Br2②H2③O2

提示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）試劑1是______，試劑2是__________（填寫(xiě)試劑化學(xué)式）。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（3）a-松油醇含有的官能團(tuán)名稱是__________，F(xiàn)到H的反應(yīng)類型是__________。

（4）“F的同分異構(gòu)體有多種, 其中與F含有的官能團(tuán)不同且含有一種官能團(tuán)的有機(jī)物有_____種。

（5）E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)方程式是________________。

（6）結(jié)合題述信息，由1，3-丁二烯、乙醇合成一氯代環(huán)己烷的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）: _____________________。

Answer 1

【答案】 O2 Br2 CH2=CH-CH(CH3)2 碳碳雙鍵、羥基 加成反應(yīng) 3 +2NaOH+2NaBr+2H2O

【解析】已知A在(CH3)2CHMgI/H2O條件下生成B，對(duì)照提示中的反應(yīng)，可確定A中含有C=O，故A為CH3CHO(2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O)，B為。B和濃H2SO4共熱脫水產(chǎn)物有2種，其中C為、D為。其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為E：、F：G：、H；

(1)乙醇催化氧化生成乙醛，則試劑1是O2，由→發(fā)生加成反應(yīng)，所需要的試劑2是Br2；

(2)由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(3)a-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羥基，到的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(4)的同分異構(gòu)體有多種, 其中與F含有的官能團(tuán)不同且含有一種官能團(tuán)的同分異構(gòu)體應(yīng)該是碳碳叁鍵，其可能結(jié)構(gòu)為、及(CH3)2CHC ，共3種；

(5)發(fā)生消去反應(yīng)生成的反應(yīng)方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(6)由1，3-丁二烯、乙醇合成一氯代環(huán)己烷，可以利用乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)臨到，具體合成路線為。