香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?/P>

①CH3CHCHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

②R－CHCH2R－CH2－CH2－Br

請回答下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式________．

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．這類同分異構(gòu)體共有________種．

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是________．

(4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)．

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2CH2

答案：
解析：

　　答案：(1)

　　(2)9種

　　(3)保護酚羥基，使之不被氧化

　　(4)

　　

　　思路解析：(1)A為芳香內(nèi)酯分子式為C9H6O2，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而可推出其水解后的B的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合BC及C的分子式不難推出C的結(jié)構(gòu)簡式為．

　　(2)D的結(jié)構(gòu)簡式和對同分異構(gòu)體的要求，所寫同分異構(gòu)體特點是苯環(huán)上要含兩個取代基、且其水解產(chǎn)物之一要含有醛基，符合這些要求的應(yīng)該有9種．

　　(3)因酚羥基易被高錳酸鉀氧化，所以步驟B→C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤埃璒CH3”保護起來．

　　(4)本小題是要求由

　　

　　，然后再根據(jù)所學知識找出正確的合成路線及所采用的試劑．


練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2009?廣東模擬）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?br />
信息提示：
請回答下列問題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式
．
（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．這類同分異構(gòu)體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是
保護酚羥基，使之不被氧化
保護酚羥基，使之不被氧化
．
（4）下面是從合成的反應(yīng)流程圖，請在方框內(nèi)寫出A與B的結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)②④的條件和試劑．

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科目：高中化學 來源： 題型：

I．香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等．某同學設(shè)計的香豆素的合成路線為：

（1）碳鏈增長的反應(yīng)是
②
②
；
（2）官能團發(fā)生變化的反應(yīng)有
①②③④
①②③④
．
II．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?BR>
專完成下列問題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式
．
（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．這類同分異構(gòu)體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是
保護酚羥基，使之不被氧化
保護酚羥基，使之不被氧化
．
（4）請設(shè)計合理方案從 （用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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科目：高中化學 來源： 題型：

（2010?漳州二模）[化學---有機化學基礎(chǔ)]
香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）下列關(guān)于芳香內(nèi)酯的敘述正確的是
BC
BC
．
A．分子式為C9H8O2           B．可發(fā)生加聚反應(yīng)
C．能與溴水發(fā)生反應(yīng)          D．1mol芳香內(nèi)酯最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
（2）寫出芳香內(nèi)酯在酸性條件下水解的化學方程式：
．
（3）芳香內(nèi)酯經(jīng)下列步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岬任镔|(zhì)：

提示：CH3CH=CHCH2CH3
①KMnO4、OH-
②H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH
請回答下列問題：
①指出D→F的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
．
②請寫出反應(yīng)C→E的化學方程式：
．
③在一定條件下阿司匹林（      ）可由水楊酸制得．下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是
a
a
．
a．三氯化鐵溶液    b．碳酸氫鈉溶液      c．石蕊試液      d．氫氧化鈉溶液
④水楊酸的同分異構(gòu)體中含有酚羥基且屬于酯類的共有3種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式___________________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_______________。

(4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示 ，并注明反應(yīng)條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

______________________________________________________________________

 

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科目：高中化學 來源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_________________________。

(4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

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