Question

（16分）某有機(jī)化合物D，其相對分子質(zhì)量為166，取8.3g該物質(zhì)完全燃燒得到CO₂與H₂O的物質(zhì)的量之比是9:5�；卮鹣铝袉栴}：
（1）D的分子式為：             ；
（2）已知其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的兩個(gè)鄰位有取代基。進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)可知：
①D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體。②8.3gD物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。③D不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。④D不能發(fā)生消去反應(yīng)。請寫出符合上述條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
（3）已知D的一種同分異體有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀。E分子中有兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)。

①A的結(jié)構(gòu)簡式為               ；
②上述轉(zhuǎn)化過程中涉及到的反應(yīng)類型有（填選項(xiàng)）             ；

A．氧化反應(yīng)

B．加成反應(yīng)

C．取代反應(yīng)

D．聚合反應(yīng)

③寫出由A→B的化學(xué)方程式：              ；
寫出由D→E的化學(xué)方程式：               。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃   （2分）
（2）（4分）
（3）①      （2分） 
②  A C （2分）
③（3分）
   （3分）

由燃燒有機(jī)物得到的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為9：5，確定D的最簡式為 ，分子式為，結(jié)合相對分子質(zhì)量166，得D的分子式為。D的性質(zhì)①說明D中含有羧基、②說明D中含有兩個(gè)羥基、③說明D中不含有酚羥基、④說明D中羥基不含有βH。從而得出D的兩種結(jié)構(gòu)是為，或。其中一種結(jié)構(gòu)能在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯E，E中含有兩個(gè)六元環(huán)，得出該結(jié)構(gòu)為第二種。根據(jù)白色沉淀得出A為氯代烴類物質(zhì)，由連續(xù)氧化確定該過程為轉(zhuǎn)化為。因此得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，。