Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:

(1) A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，寫出A+B→C的化學反應(yīng)方程式:________

(2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是______

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有____種

(4)D→F的反應(yīng)類型是________，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為____mol，寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體2種(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:_____

①屬于一元酸類化合物

②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

(5)已知:

A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選) ______________（合成路線流程圖示例如下:

H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5

Answer 1

【答案】+ ③>①>② 4 取代反應(yīng) 3 、、、 CH3COOH

【解析】

(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，說明含有醛基和羧基，則A是OHC﹣COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+ ；

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，所以酸性強弱順序為：③＞①＞②；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為，該分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種；

(4)對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF最多消耗3mol NaOH；

F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，則另一個取代基含有溴原子外，還含有羧基，符合條件的同分異構(gòu)體有、、、；

（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，ClCH2COOH在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為CH3COOH。