Question

19．2007年，我國成功研制出具有自主知識產權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）B的化學名稱是鄰溴甲苯（或2-溴甲苯、2-甲基溴苯、鄰甲基溴苯），由A生成B反應類型為取代反應．
（2）D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）₂，D分子中最多有8個原子共平面．
（3）由H生成J的化學方程式為（寫明反應條件）．
（4）HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應生成X，X的同分異構體中：①能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．滿足上述條件X的同分異構體共有13種（不考慮超出中學范圍的順反異構和手性異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式．
（5）參考題中信息和所學知識，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇-CH₂CH₂OH的路線流程圖（其它試劑任選）．（合成路線流程圖表達方法例如下：）

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，比較A、B的分子式可知，A與溴發(fā)生取代反應生成B，所以A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應可得2一苯基乙醇，據(jù)此答題．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，比較A、B的分子式可知，A與溴發(fā)生取代反應生成B，所以A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，
（1）B為，B的化學名稱是 鄰溴甲苯（或2-溴甲苯、2-甲基溴苯、鄰甲基溴苯），由A生成B反應類型為 取代反應，
故答案為：鄰溴甲苯（或2-溴甲苯、2-甲基溴苯、鄰甲基溴苯）；取代反應；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D為CH₂=C（CH₃）₂，碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉動，所以D分子中最多有8個原子共平面，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；8；
（3）由H生成J的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)題中信息可知，HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應生成X應為HOC₆H₄CH₂COOH，根據(jù)條件：①能發(fā)生水解反應，說明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的HOC₆H₄CH₂COOH的同分異構體為苯環(huán)上連有HCOOCH₂-、-OH，有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有HCOO-、CH₃-、-OH三個基團，根定二動一的原則可知，有10種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：13；；
（5）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應可得2一苯基乙醇，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于有機物官能團的性質以及學生分析能力的考查，解答本題的突破口為E的推斷，答題時注意把握題給信息，體會做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．