Question

【題目】用石油裂解產(chǎn)物A可合成多種產(chǎn)物（如F是一種稱(chēng)為富馬酸二甲酯的殺菌劑），下圖用A合成一些有機(jī)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是___________。（填序號(hào)）

（2）1H核磁共振譜圖表明A分子只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，紅外光譜研究表明A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，請(qǐng)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________ 。

（3）寫(xiě)出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式__________________________________________。

（4）H物質(zhì)在濃硫酸存在下可分別生成一種含六元環(huán)、七元環(huán)、八元環(huán)的產(chǎn)物，寫(xiě)出生成六元環(huán)產(chǎn)物的化學(xué)方程式______________________________________。

（5）寫(xiě)出與A互為同分異構(gòu)體，且分子中有4個(gè)碳原子共直線的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________。

（6）認(rèn)真觀察合成路線C→E，回答下列兩個(gè)問(wèn)題：

a.從C 到E，用了③⑥⑦三步反應(yīng)，而不是一步進(jìn)行，這樣做的原因是______________。

b.被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，檢驗(yàn)該中間產(chǎn)物的試劑是______。

Answer 1

【答案】 ①③ HOCH2CH2CHClCH2OH ClCH2CH==CHCH2Cl+2NaOHHOCH2CH==CHCH2OH+2NaCl CH3CCH3 羥基在被氧化成羧基的同時(shí)，碳碳雙鍵也會(huì)被氧化（為了防止碳碳雙鍵被氧化） 新制氫氧化銅懸濁液（或銀氨溶液）

【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

（1）上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是①③。

（2）從D的氧化產(chǎn)物可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOCH2CH2CHClCH2OH。

（3）A是1,3—丁二烯，B為ClCH2CH==CHCH2Cl，B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為ClCH2CH==CHCH2Cl+2NaOHHOCH2CH==CHCH2OH+2NaCl。

（4）H物質(zhì)在濃硫酸存在下可分別生成一種含六元環(huán)、七元環(huán)、八元環(huán)的產(chǎn)物，生成六元環(huán)產(chǎn)物的化學(xué)方程式為。

（5）碳碳三鍵與碳原子所連原子在一條直線上，與A互為同分異構(gòu)體，且分子中有4個(gè)碳原子共直線的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CCH3。

（6）a.從C到E，用了③⑥⑦三步反應(yīng)，而不是一步進(jìn)行，這樣做的原因是羥基在被氧化成羧基的同時(shí)，碳碳雙鍵也會(huì)被氧化（為了防止碳碳雙鍵被氧化）。

b.被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物OHC—CH2CHClCHO生成，檢驗(yàn)該中間產(chǎn)物的試劑是新制氫氧化銅懸濁液（或銀氨溶液）。